《租借女友第五季》继续讲述了木更津翔太与租借女友们之间复杂而温馨的感情纠葛。故事背景设定在现代日本东京，翔太在经历多次爱情波折后，依然利用租借女友服务维持自己的人际关系，同时逐渐寻找真正的爱情与自我成长。

本季主要聚焦于翔太和水原千鹤的关系发展。千鹤作为租借女友服务中的顶尖角色，表面上冷静理智，内心却渴望真心的陪伴。两人之间从原本的合同关系逐步转变为真实情感的交流。与此同时，其他租借女友如七海麻美、彩花等也在各自的生活和感情中迎来了重要转折，展现了多样的爱情观和现实困境。

剧情高潮集中在翔太面临是否告白千鹤的关键时刻，双方的过去误会和内心矛盾达到顶点，经过一系列误解与真诚的沟通，最终两人决定打破租借女友的界限，尝试真正的恋爱关系。第五季以翔太和千鹤携手迎接未来作为结束，带给观众关于爱情、成长与勇气的深刻反思。